Esta expresión no tiene un origen claro y hay varias teorías sobre ello.
Una de ellas dice que antiguamente, en la época de William Shakespeare, los actores de teatro no cobraban, pero al finalizar la obra, si al público le gustaba, arrojaban monedas a los actores que rápidamente se agachaban para recogerlo. Cuantas más veces te agacharas por el dinero mayor era el éxito obtenido. Por eso si te rompes la pierna es que te has agachado mucho.
Y el segundo posible origen consiste en que cuando la obra finaliza, los actores salen a recibir los aplausos del agradecido público, el cual ellos reciben con una reverencia. Si te rompes una pierna realizando esta acción, quiere decir que te aplaudieron mucho.